もちろん、可能です。渡米経験は、一切問いません。
現実として、DV2008には、世界各地から毎年1000万通が応募されます。その中には、実際には米国を含んで自分の国から出た事も無いような人からもたくさんエントリーがあります。また、難民状態の人もいます。もちろん、英語をまったく話せない人もいます。ですが、現実、そういう人たちが当選しても、ちゃんとグリーンカードを取得しています。
米国では、英語が話せない、理解できない人が全国民の25%にもなるそうです。これは、英語が話せなくても、その国なり民族なりのマイノリティー社会が確立されているためです。
ですから、英語が話せなくても、アメリカで住むのはそう、むずかしいことではありません。